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Übungen – Blatt 6

1.
a) Ordnen Sie folgende Carbonsäuren nach steigender Säurestärke:
b) Ordnen Sie folgende Verbindungen nach steigender Basizität. c) Ordnen Sie folgende Verbindungen nach steigender Acidität. 2. Es soll das zyklische Keton Cyclopentanon hergestellt werden. Als Edukt steht ein geeigneter Dicarbonsäurediester zur Verfügung. Überlegen Sie, wie dieser Diester in eine zyklische Verbindung überführt werden kann und welche weiteren Reaktionsschritte erforderlich sind, um zum Cyclopentanon zu gelangen. 3. Flanonoide sind die größte Gruppe sogenannter „Sekundärermetaboliten“ in Pflanzen. Sie liegen i.a. als Glycoside vor und spielen eine wichtige Rolle als UV- Protektoren in Pflanzenzellen, als Pigmente zur Färbung und bei der Interaktion mit Insekten. Auch für die menschliche Ernährung sind sie u.a. aufgrund ihrer antioxidativen Eigenschaften von Bedeutung. a) Sie sollen aus dem gezeigten Flavonoid das Monosaccharid Glucuronsäure gewinnen. Als Oxidationsmittel für einen der beiden Reaktionsschritte steht Ihnen das starke Oxidations-mittel CrO3 zur Verfügung, das zu Cr3+ reduziert wird. Für die Formulierung des Redoxpro-zesses aus den Teilgleichungen können Sie den nicht benötigten Molekülteil abkürzen. Überlegen Sie sich, welche Reaktionen Sie – in welcher Reihenfolge! – durchführen müssen, um die Glucuronsäure zu erhalten. Zeichnen Sie die Strukturformeln für die Endprodukte. b) Das Aglykon reagiert mit Bromlösung. Welche Reaktionen finden statt? Wieviel mol Brom werden pro mol des Aglykons maximal umgesetzt? 4. Azithromycin (Handelsname Zithromax®) gehört zur Gruppe der sogenannten Makrolid- stimmte bakterielle Infektionen, wie Bronchitis, Lungenentzündung und sexuell übertragbare Krankheiten (STD) eingesetzt. Wie alle Ver- treter dieser Klasse von Antibiotika weist es eine sehr komplizierte Struktur mit zahlreichen a) Bestimmen Sie exemplarisch die absolute Konfiguration der beiden C-Atome 1 und 2, an
die die beiden Zuckerreste gebunden sind. b) Wie ändert sich die Anzahl der Chiralitäts-zentren, wenn Sie die Verbindung einer Oxidation (ohne Zerstörung des C-Gerüstes), z.B. mit Cr c) Durch welche Reaktion lassen sich die beiden Zuckerreste vom Makrozyklus abspalten?
Wird die Struktur des 15-gliedrigen Rings durch diese Reaktion beeinflusst? Formulieren Sie
eine entsprechende Reaktionsgleichung; das Edukt Azithromycin können Sie dabei einfach
mit „A“ abkürzen.
5. Die folgenden Substanzen 15 gelten als biologisch aktive Inhaltsstoffe von Knoblauch-
Extrakten (Anal. Chim. Acta 529 (2005) 7).

a) Durch welchen Reaktionstyp kann 1 aus 2 entstehen? In welchem Verhältnis stehen die
Verbindungen 4 und 5 zueinander?
b) Verbindung 1 (Alliin) kann im Prinzip in einer zweistufigen Reaktion aus einer
proteinogenen Aminosäure hergestellt werden. Sie sollen die beiden Reaktionsschritte
formulieren. Dabei handelt es sich im ersten Schritt um eine nucleophile Substitution, für die
Sie einen geeigneten Reaktionspartner finden sollen. Den zweiten Reaktionsschritt sollten Sie
zunächst in Form von zwei Teilgleichungen formulieren, wobei als Reaktionspartner für das
Produkt des ersten Schritts H2O2 in Frage kommt. Fassen Sie die Teilgleichungen dann zur
Gesamtgleichung zusammen.
c) Welche Bindung muss zusätzlich geknüpft werden, um vom Deoxyalliin 2 (dem Produkt
des ersten Schrittes aus b) zur Verbindung 5 zu gelangen? Den benötigten Reaktionspartner
für die Umsetzung von 2 zu 5 kennen Sie. Erklären Sie, wie diese Verbindung modifiziert
werden müsste, damit eine Umsetzung mit 2 tatsächlich nur das gewünschte Produkt liefert.

Source: http://www-analytik.chemie.uni-regensburg.de/institut/Lehre/downloads/downloads_med/uebungen6_2012.pdf

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