38 – FUNÇÕES ORGÂNICAS – I I – Estudo dos Álcoois.
São compostos orgânicos derivados da substituição de um H da cadeia de um
hidrocarboneto por um radical – OH (grupo funcional álcool). Essa substituição deverá ser
feita em um carbono saturado, isto é, que só possui ligações simples.
Os álcoois podem ser classificados de acordo com:
1 - de acordo com o número de hidroxilas;
• monoálcoois⇒ 1 OH;• diálcoois ⇒ 2 OH;• trialcoóis ⇒ 3 OH;• poliálcoóis ⇒ mais de 3 OH.
2 - de acordo com a localização da hidroxila:
• álcool primário ⇒ grupo OH ligado a carbono primário;CH3-CH2-OH
• álcool secundário ⇒ grupo OH ligado a carbono secundário;CH3-CH-CH3
• álcool terciário ⇒ grupo OH ligado a carbono terciário;
1 - Oficial: n.ºcarbonos + tipo de ligação + ol
CH3-OH metanol ou álcool metílico - combustível – obtido por deslitação seca da madeira,
atualmente pode ser obtido pela reação a seguir:
CH3-CH2-OH etanol ou álcool etílico – combustível e comestível – obtido pela fermentação
1CH3-2CH-3CH2-OH 2-metil-1-propanol ou álcool isobutilico
Importante Saber.
A seguir apresentamos alguns problemas clínicos causados pelo álcool etílico:
Diversos são os problemas causados pela bebida alcoólica pesada e prolongada.
Fugiria ao nosso objetivo entrar em detalhes a esse respeito, por isso abordaremos o
Sistema Nervoso - Amnésias nos períodos de embriaguez acontecem em 30 a 40% das
pessoas. Entre 5 e 15% dos alcoólatras apresentam neuropatia periférica que consiste
num permanente estado de hipersensibilidade, dormência, formigamento nas mãos, pés
ou ambos. Nas síndromes alcoólicas pode-se encontrar quase todas as patologias
psiquiátricas: estados de euforia patológica, depressões, estados de ansiedade na
abstinência, delírios e alucinações, perda de memória e comportamento desajustado.
Sistema Gastrintestinal - Grande quantidade de álcool ingerida de uma vez pode levar a
inflamação no esôfago e estômago o que pode levar a sangramentos além de enjôo,
Câncer - Os alcoólatras estão 10 vezes mais sujeitos a qualquer forma de câncer que a
Sistema Cardiovascular - Doses elevadas por muito tempo provocam lesões no coração
provocando arritmias e outros problemas como trombos e derrames conseqüentes.
Hormônios Sexuais - O metabolismo do álcool afeta o balanço dos hormônios
reprodutivos no homem e na mulher. No homem o álcool contribui para lesões
testiculares o que prejudica a produção de testosterona e a síntese de esperma.
II – Estudo dos Fenóis
A importância dos fenóis se dá pelo fato de serem poderosos fungicidas e
antibacterianos. A substância mais comum no nosso dia a dia que contém fenol é
chamada comercialmente como creolina.
Os fenóis são compostos que possuem um grupo OH (chamado hidroxila) ligado
fenol comum – ácido carbólico – ácido fênico
1 - Oficial: denominar o grupo OH por hidroxi e mais o nome do hidrocarboneto .
2 - Usual: são nomes particulares, não existindo uma regra própria. III – Estudo dos Enóis.
São compostos hidroxilados, nos quais a hidroxila está ligado a um carbono insaturado
por dupla ligação. São compostos muito instáveis, sendo observados como intermediários
e nunca como produtos principais de reações. Participam de um fenêmeno denominado
isomeria dinâmica ou tautomeria, no qual o enol é convertido em aldeído ou cetona,
dependendo da posição da hidroxila na cadeia carbônica.
- Oficial: determinar o número de carbonos da cadeia principal + enol
IV - Estudo dos Éteres.
Éteres são compostos orgânicos que possuem como heteroátomo o oxxigênio.
Uma das maneiras de obte-los é através da desidratação intermolecular de álcoois:
2CH3OH (calor) CH3-O-CH3 (éter) + H2O
A maioria dos éteres são imiscíveis na água, caracterizando como compostos de baixa
polaridade, junto com as aminas constituem os compostos báscisos da química orgânica.
Alguns éteres e suas aplicações:
O éter etílico, que se obtém desidratando o etanol com ácido sulfúrico, é um líquido
incolor, muito volátil e inflamável. Os seus vapores ardem com violência explosiva.
Metoximetano CH3-O-CH3 é utilizado como hipnótico
Metoxipropano CH3-O-CH2-CH2-CH3 é usado como anestésico e solvente de óleos e
Metilterciobutiléter (MTBE) usado comumente como aditivo à gasolina, em lugar do
1 - Oficial: radical alcoxi + hidrocarboneto
CH3-O-CH2CH3 metóxi etano ou étermetiletilico
CH3-CH2-O-CH2-CH3 etóxi etano ou éter dietilico ou éteretílico
metóxibenzeno ou éter metilfenilico (anisol)
Proposição de Atividades.
01. Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes álcoois :
02. Escreva a fórmula estrutural dos seguintes fenóis :
03. A fórmula molecular C2H6O pode representar compostos pertencentes às funções:
a) hidrocarboneto, álcool e aldeído.
d) ácido carboxílico, aldeído e álcool.
04. (Puccamp-SP) " O nome oficial da glicerina, representada na figura a seguir, é .X.,
Completa-se corretamente a afirmação acima quando X e Y são substituídos,
a) 1, 2, 3- propanotriol e triálcool.
e) 1, 2, 3- tripropanol e trialdeído.
05. (Udesc-SC) A alternativa que contém o nome CORRETO do composto a seguir
06. (Fei-SP) Nas indústrias de couro, encontram-se presentes alguns agentes químicos
potencialmente nocivos; dentre eles, os representados a seguir:
Os nomes oficiais desses compostos, na ordem dada, são:
07. (UECE) Examine as afirmações sobre compostos orgânicos oxigenados:
I - Os álcoois contêm o grupo hidroxila, ligado a um radical alquila.
II - Os álcoois podem ser preparados a partir de alcenos por reação de desidratação.
III - O glicerol é um álcool que tem somente dois grupos hidroxilas.
IV - Éteres são moléculas orgânicas que contém um átomo de oxigênio covalentemente
ligado a dois radicais de hidrocarbonetos.
V - Os éteres são relativamente estáveis quimicamente, mas podem se oxidar formando
08. (Mackenzie-SP) A fórmula estrutural do éter sulfúrico (nome comercial), que é obtido
pela desidratação intermolecular do etanol por ação do ácido sulfúrico, é:
09. (Puccamp-SP) Conhecido como vitamina C e também utilizado para aumentar a vida
útil da carne, o ácido ascórbico tem fórmula
Além de outras funções, a vitamina C tem radical característico da função
10. (UFF) Para que a fórmula geral Y - OH seja correspondente a uma função fenólica, Y
11. (Unesp-SP) O sildenafil, princípio ativo do medicamento Viagra, tem a fórmula
Sobre o sildenafil, é correto afirmar que apresenta
a) átomos de nitrogênio incorporados a todos os anéis.
12. (Puc-PR) Complete com palavras da alternativa correta:
"Quando o grupo hidroxila estiver ligado diretamente a um carbono saturado, teremos
um_____________ e quando estiver ligado diretamente a um carbono insaturado do anel
benzênico, teremos um _________".
13. (Fatec-SP) Com relação ao etanol e ao metanol são feitas as afirmações:
I. Ambos os álcoois podem ser utilizados como combustível para automóveis.
II. Além da utilização em bebidas, o metanol pode ser utilizado como solvente em
perfumes, loções, desodorantes e medicamentos.
III. Atualmente o metanol é produzido do petróleo e do carvão mineral por meio de
transformações químicas feitas na indústria.
IV. O metanol é um combustível relativamente "limpo". Sua combustão completa tem alto
V. Ambos os álcoois podem ser produzidos a partir da cana-de-açúcar.
Escolha a alternativa que apresenta somente afirmação(ões) verdadeira(s).
14. (Unirio-RJ) "O pau-brasil ocupou o centro da história brasileira durante todo o primeiro
século da colonização. Essa árvore, abundante na época da chegada dos portugueses e
hoje quase extinta, só é encontrada em jardins botânicos, como o do Rio de Janeiro, e em
parques nacionais, plantada vez por outra em cerimônias patrióticas. Coube a Robert
Robinson, prêmio Nobel de Química de 1947, o privilégio de chegar à estrutura química
da brasilina, substância responsável pela cor vermelha do pau-brasil."
Que opção apresenta as corretas funções orgânicas da brasilina?
a) éter, álcool tetrahidroxilado e amida
Vitatest Gemeinschaftslabor – Am Weißen Haus 10 - 97772 Wildflecken Dr. med. vet. Peter Rosler Ärztliche Leitung: Dr. med. Andreas Bernhardt Dr. med. Hans Jürgen Legat Tel. 09745-91910 Fax: 919191 www.vitatest.de Labornummer: Demo-Befund Testperson Stuhl-Befund Befund Norm Auslegung Graphik Stuhlflora: Bacteroides 4·107 KbE/g 109-1010 K
FOR IMMEDIATE RELEASE Abbott to Present Positive Phase 2 Results from Multiple Interferon-Free Studies of Combination Regimens for the Treatment of Hepatitis C ABBOTT PARK Ill., Apr. 4, 2012 – Abbott will present clinical trial results from two different interferon-free, Phase 2 studies for the treatment of hepatitis C (HCV) at the Contacts: International Liver Congress™ 2012