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ISSN 1984-6428
Vol 4   Suppl. 1  April 2012
Síntese e avaliação antimicobacteriana de novas
gem-difluorohidrazidas
Frederico S. C. Brancoa,b*, Evanoel Crizanto de Limab, Núbia Boechatb, Angelo C. Pintoa e aInstituto de Química, UFRJ, Av. Athos da Silveira Ramos, 149 Bloco A, CEP: 21941-909 Cidade Universitária, Rio de Janeiro, RJ, Brazil bInstituto de Tecnologia em Fármacos - Far-Manguinhos – FIOCRUZ, R. Sizenando Nabuco, 100, 21041-250, Manguinhos - Rio de Janeiro, RJ, Brazil cInstituto de Pesquisa Clínica Evandro Chagas - Av.Brasil, 4365, Manguinhos 21045-900 -
Rio de Janeiro, RJ - Brazil
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RESUMO: Foram preparadas diversas gem-difluorohidrazidas através da adição de
nucleófilos nitrogenados aos N-acetil-2,2-gem-difluoroxindóis substituídos na posição 5.
Inicialmente, a isatina obtida comercialmente foi N-acetilada empregando-se anidrido
acético. A etapa subsequente consistiu na difluoração quimiosseletiva da carbonila
cetônica empregando-se DAST, fornecendo os gem-difluoroxindóis com rendimentos
moderados. Finalmente, o produto obtido foi submetido à reação de abertura do anel
oxindólico, com o emprego de diversos nucleófilos, utilizando-se MeCN como solvente. Os
doze produtos preparados são inéditos e foram avaliados quanto à atividade
antimicobacteriana frente a Mycobacterium tuberculosis. Cinco destes compostos
apresentaram boa atividade antimicobacteriana, sendo dois deles, mais potentes que os
fármacos de primeira escolha no tratamento da TB, etambutol e pirazinamida. Além
disso, os compostos ativos não apresentaram citotoxicidade.

Palavras-Chave
: tuberculose; isoniazida; difluoridrazidas
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Synthesis and antimycobacterial evaluation of
new gem- difluorohydrazides
ABSTRACT: Several gem-difluorohydrazides were prepared by the addition of nitrogen nucleophiles to N-acetyl-2,2-gem-difluoroxindoles substituted in position 5. Initially, commercial isatin was N-acetylated using acetic anhydride. The subsequent step was the chemoselective difluorination of the carbonyl ketone employing DAST, giving the gem-difluoroxindoles in moderate yields. Finally, the product obtained was subjected to ring opening reaction with different nucleophiles. The twelve products obtained are novel and were evaluated for antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis. Five of these compounds showed good antimicrobial activity, two of them, are more potent than the drugs of first choice for the treatment of TB, ethambutol and pyrazinamide. * Corresponding author. E-mail: fbranco@far.fiocruz.br Abstract of IV WSO
Furthermore, the active compounds did not show cytotoxicity. Keywords: Tuberculosis, Isoniazid, difluorhydrazides
Orbital Elec. J. Chem., Campo Grande, 4 (Suppl. 1): 17-18, 2012

Source: http://ivwso.ufms.br/resumos/wso09.pdf

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